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N,N-二环己基-2-(5,7-二溴喹啉-8-氧基）乙酰胺合成及结构表征

王世颖  唐小芳  温永红

（青岛科技大学化学与分子工程学院）

8-羟基喹啉及其衍生物在分析化学如吸收光谱、荧光光谱、溶剂萃取及分配色谱等领域中有着广泛的应用。一些8-羟基喹啉衍生物及其与过渡金属的配合物显示出杀菌活性。最近，N-苯基-2-(喹啉-8-氧基)乙酰胺和N,N-二苯基-2-(喹啉-8-氧基)乙酰胺等几个未取代的8-羟基喹啉酰胺型化合物的结构已被报道，这里我们合成了一种新的酰胺型的5,7-二溴-8-羟基喹啉衍生物，并用X-射线衍射分析法确定了它的分子结构。

1 实验部分

1.1 试剂与仪器

二环己胺、氯乙酰氯、5,7-二溴-8-羟基喹啉、丙酮、碳酸钾、碘化钾均为A.R.级。

德国Elementar公司Vario EL型 CHNS元素分析仪； Bruker-AXS-Smart CCD X-射线单晶衍射仪。

1.2 配合物的合成

参考文献的方法，以三乙胺为催化剂，二环己胺和氯乙酰氯反应合成了中间体2-氯-N,N-二环己基乙酰胺。向3.02 g（10 mmol）5,7-二溴-8-羟基喹啉的60 mL的丙酮中，依次加入2.58 g（10 mmol）2-氯-N,N-二环己基乙酰胺，1.52g（11 mmol）碳酸钾和0.5 g碘化钾，在333 K下回流5小时。冷却到室温后，混合物用水洗三次，过滤。将少量固体溶于乙醇中，静置挥发10天即可得到适合X-射线衍射研究的无色化合物N,N-二环己基-2-(5,7-二溴喹啉-8-氧基）乙酰胺的单晶。

1.3 晶体的结构测定

将大小为0.24×0.20×0.18 mm的单晶安装在SMART 1000 CCD晶体衍射仪上，采用石墨单色化的MoKα射线(λ = 0.071073 nm)，以ω扫描方式，在2.3°≤θ≤ 26.5°范围内共收集到6611个衍射点，其中独立衍射点4612个。所有衍射数据进行了LP校正和衰减校正。晶体结构解析用直接法和差值Fourier合成并结合最小二乘法确定全部非氢原子坐标。用理论加氢法得到氢原子位置，然后用最小二乘法对晶体结构进行精修。3053个I>2σ(I)衍射点的最终可靠因子R数值0.024，ωR数值为0.107 {ω = 1/[σ²(F²_o) + (0.0499P)² + 1.3514P], P = (F²_o+2F²_c)/3}。

2 结果与讨论

在目标化合物C₂₃H₂₈Br₂N₂O₂中，所有的键长和键角都在正常范围内，且与文献报道的类似化合物分子中数据相当。两个环己基处于椅式构象。酰胺中的N原子和C原子周围的键角之和分别为359.99°和360°，说明这两个原子均处于平面结构。分子间氢键如C6-H6···O2和C10-H10···O2的存在使晶胞结构更加稳定。

主要晶体学数据：化合物为三斜晶系，空间群P1，分子式C₂₃H₂₈Br₂N₂O₂，Mr = 524.29；a = 9.9579(19)Å，b = 10.811(2)Å，c = 11.294(2)Å，α = 72.064(3)°，β = 86.885(4)°，γ = 81.366(3)°，μ = 3.57 mm^-1，V = 1143.6(4)ų，Z = 2。

（参考文献及图、表略）